El 1,2-etaneditiol (CAS 540-63-6) es un compuesto organosulfurado de alta pureza que presenta dos grupos tiol (-SH) unidos a una cadena principal de etileno, y se presenta como un líquido transparente o de color verde pálido.
Con una alta pureza del 99,9% (GC), este versátil producto químico sirve como un componente fundamental en la síntesis orgánica, la química de coordinación de metales y la fabricación de productos farmacéuticos.
Diseñado para ofrecer consistencia y fiabilidad, nuestro 1,2-etaneditiol cumple con los estrictos requisitos de calidad de los laboratorios de investigación y las instalaciones de producción a escala industrial en todo el mundo, lo que permite procesos sintéticos precisos y eficientes en diversas aplicaciones.
Nombre del producto :
1,2-EtanoditiolNúmero CAS :
540-63-6Solicitud :
Intermediarios de lenacapavirEl 1,2-etaneditiol (CAS 540-63-6) se produce bajo estrictos protocolos de control de calidad para garantizar una alta pureza del 99,9 % y bajos niveles de impurezas, lo que lo hace adecuado para aplicaciones sensibles como la síntesis de principios activos farmacéuticos y la investigación de materiales avanzados.
Propiedades
Producto: 1,2-Etanoditiol
CAS: 540-63-6
Fórmula molecular: C₂H₆S₂
Peso molecular: 94,20 g/mol
Aspecto: líquido transparente o de color verde pálido.
Punto de ebullición: 144-146 °C (lit.)
Punto de fusión: -41 °C (lit.)
Densidad: 1,123 g/mL a 25 °C (lit.)
Solubilidad: Insoluble en agua; miscible con etanol, éter, acetona y benceno.
Especificación
| Elementos | Presupuesto |
| Apariencia | líquido transparente incoloro |
| Pureza | 99,9% mín. |
Aplicaciones
El 1,2-etaneditiol es un reactivo multifuncional con amplia utilidad en síntesis orgánica, fabricación farmacéutica y ciencia de materiales, gracias a su reactividad tiólica única y sus propiedades de ligando bidentado. Entre sus principales aplicaciones se incluyen:
1. Síntesis de API farmacéuticos (Producción de Lenacapavir): Una aplicación crítica del 1,2-etaneditiol es como reactivo protector de tioacetal en la síntesis de Lenacapavir (Sunlenca®), un potente inhibidor de la cápside del VIH-1. Durante el proceso de fabricación del API, reacciona con los dobles enlaces activos en intermedios clave de ácido pirazolcarboxílico bicíclico (bajo catálisis por ácido p-toluenosulfónico, p-TsOH, en ácido acético) para formar estructuras de tioacetal estables. Esta protección previene reacciones secundarias no deseadas (p. ej., adición, polimerización, oxidación) durante etapas posteriores de alta actividad, como la fluoración (p. ej., con sistemas HF·py). El grupo tioacetal puede desprotegerse eficazmente mediante hidrólisis ácida (p-TsOH/MEK-H₂O) más adelante en la síntesis, asegurando la integridad del esqueleto molecular objetivo. Esta estrategia de protección-desprotección contribuye a obtener altos rendimientos del proceso (≥80% para la secuencia de dos pasos) y a la escalabilidad, lo que la hace indispensable para la producción de Lenacapavir a gran escala.
2. Síntesis orgánica y formación de heterociclos: Ampliamente utilizada para sintetizar 1,3-ditiolanos mediante reacciones de condensación con aldehídos o cetonas, sirviendo como valiosos intermedios para la construcción de moléculas orgánicas complejas. También permite la síntesis de ácidos ditiazepan-3-il-alcanoicos mediante ciclocondensación con aminoácidos y formaldehído, lo que facilita el descubrimiento de fármacos y el desarrollo de productos químicos finos.
3. Química de coordinación de metales: Actúa como ligando bidentado, formando complejos quelatos estables con diversos iones metálicos (por ejemplo, metales de transición). Estos complejos se utilizan en catálisis, ciencia de materiales y el desarrollo de catalizadores metálicos para procesos químicos industriales.
4. Síntesis y desprotección de péptidos: Actúa como un eficaz agente depurador en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), facilitando la desprotección de las resinas peptídicas mediante la eliminación de subproductos reactivos y garantizando la pureza de los productos peptídicos finales.
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